« Penseur privé », Walter Benjamin n’a pas exercé dans le cadre de l’université, même s’il a toutefois essayé sans succès d’intégrer celle-ci pour des raisons financières. Il n’a quasiment rien publié de son vivant, ses revenus consistant essentiellement en une rente paternelle. Il a été proche de Theodor Adorno.
Walter Benjamin naît à Berlin de parents juifs. Son père était banquier, puis antiquaire. Il passe son enfance dans cette ville. Pour des raisons de santé, il effectue de 1904 à 1907 un séjour à la campagne, à Haubinda, en Thuringe, où il subit l’influence de Gustav Wineken, inspirateur du mouvement républicain « Freien Studentenschaft ».
En 1910, il écrit des essais dans Der Anfang, la publication de ce mouvement sous le pseudonyme « Ardor ». En 1912, il voyage en Italie et s’inscrit à l’université à Berlin et à Fribourg-en-Brisgau pour des études de philosophie. En 1914, il devient président des « Freien Studentenschaft » puis, en raison de désaccords, se retire des activités du groupe, y compris de la revue Der Anfang. Le suicide d’un couple d’amis le marque profondément. Il se fiance et commence la traduction des Tableaux parisiens de Charles Baudelaire. En 1915, Gustav Wineken publie un texte encourageant la jeunesse allemande à servir sa patrie. Walter Benjamin lui écrit pour lui signifier son désaccord et rompt définitivement avec lui. Il rencontre Werner Kraft. En 1916 il rompt ses fiançailles pour vivre avec Dora Pollack, épouse de Max Pollack, qu’elle quitte.
En 1917, il reçoit un ordre de mobilisation, mais parvient à se procurer un certificat médical qui retarde son incorporation. Il se marie avec Dora Pollack, et passe quelque temps avec elle en sanatorium à Dachau, puis en Suisse. Il est inscrit à l’université de Berne. Il commence une thèse sur la critique d’art à l’époque romantique. En 1918, il a un fils, Stephan. Il achève la rédaction de sa thèse, soutenue à l’université de Berne. Il poursuit alors ses traductions de Baudelaire.
En 1919, il rencontre Ernst Bloch. En 1920 il déménage pour des raisons financières à Berlin avec sa femme et son fils. En 1921, il se sépare de son épouse, et vit à Heidelberg et Berlin. En 1922, à Heidelberg, il s’efforce d’obtenir une habilitation lui permettant d’enseigner à l’université. En 1923, il échoue de nouveau dans sa tentative d’être habilité à l’université, et rencontre Adorno. Son père a de gros problèmes financiers qui compromettent l’aide qu’il lui fournit.
En 1924, il effectue en même temps qu’Ernst Bloch un séjour à Capri. Il fait la connaissance de Asja Lascis, communiste lettone qui l’initie au marxisme. En 1925, il renonce à son habilitation.
En 1926, il séjourne en France, à Paris et dans le Var, ainsi qu’à Monaco. Il traduit Proust. À la mort de son père, il fait un passage à Berlin, revient en France, puis part pour Moscou. En 1927, il revient à Paris et termine la traduction d’À l’ombre des jeunes filles en fleurs. En 1933, il émigre à Paris, et essaie de quitter l’Europe pour les États-Unis d’Amérique en 1940.
Un jour avant l’entrée de l’armée allemande dans Paris, Benjamin quitte la capitale et se rend à Lourdes. De là il part à Marseille et finalement arrive à Port-Vendres le 25 septembre 1940 avec l’intention de fuir en Espagne .
Arrivé dans la petite commune des Pyrénées-Orientales, il se fait connaitre auprès de Hans et Lisa Fittko, deux antinazis allemands qui peuvent lui faire franchir la frontière clandestinement. Malgré son âge (Walter Benjamin a quarante-huit ans) et ses problèmes de santé, le philosophe et deux autres candidats à l’exil, Henny Gurland et son fils José, conduits par Lisa, parviennent au bout d’une dizaine d’heure à Portbou. Mais le 26 septembre 1940, la nuit de son arrivée en Espagne, Walter Benjamin se suicide en absorbant une dose mortelle de morphine.
D’après Lisa Fittko, les autorités espagnoles ont avisé les trois fuyards qu’une nouvelle directive du gouvernement espagnol préconisait la reconduite des réfugiés en France. Benjamin n’aurait pas supporté la nouvelle — en fait la nouvelle règlementation ne sera jamais appliquée… et était sans doute déjà annulée quand il se donna la mort.
Les papiers contenus dans la serviette en cuir de Benjamin qui contenait, disait-il, un manuscrit « plus important que sa vie », n’ont pas été retrouvés même s’ils ont été répertoriés comme liasse de manuscrit dans la main courante de la police de Portbou. Le philosophe a aussi écrit une lettre d’adieu à Theodor W. Adorno, dictée à son compagnon de fuite Henny Gurland.